2003年11月1日
第一屆以「看見同性戀」為主題。
路線從男同志歷史空間新公園（228公園）出發，走向西門町紅樓廣場，將近500人開啟台灣同志遊行的序幕，也是全球華人地區首次舉辦的同志遊行。
首屆的台灣同志遊行為第四屆台北同玩節（同志諮詢熱線協會主辦）系列活動之一。

2004年11月6日
第二屆以「喚起公民意識」為主題。
路線從中正紀念堂出發，沿中山南路、景福門、凱達格欄大道、公園路，走過228公園/新公園、衡陽路，到紅樓廣場，超過3000人參與。
主要訴求為：「異議公民‧彩虹城市‧花樣主體‧同治國家」。

本屆開始台灣同志遊行由跨社團組成出的「台灣同志遊行聯盟」主辦，組織代表圖案為六色愛心標誌。代表精神為：
彩虹愛心：六色彩虹的愛心．是我們同志們愛與包容最美麗的呈現
花樣主體：多彩繽紛的花瓣．綻放出一朵象徵多元性別文化的彩花
中間星狀：主體亮麗的光芒．個體生命如星辰般發光發熱永恆閃耀
六心環扣：妖嬈萬千的環繞．互愛互助相接彼此讓我們更緊密團結

2005年10月1日
第三屆以「同心協力101」為主題。
路線從敦南誠品書店出發，走過忠孝東路，到達台北市議會廣場，近5000人參與。
主要訴求為：「共同打造沒有言論壓迫、更多元、平等、無歧視的生存環境。」

2006年9月30日
第四屆以「一同去家遊Go Together」為主題。
路線從松山菸廠沿著忠孝東路，至華山創意園區。並於終點舉辦公開的同志婚禮，有四對拉子伴侶參與，接受所有人的祝福。
參與人數首次突破10000人，成為亞洲地區最具規模的同志遊行。

主要訴求為：「爭取同志伴侶權益的合法化，例如結婚權或同居伴侶法，同志生育領養子女的權利，以及老年同志的關懷照顧等，希望讓每個同志都能擁有組織家庭的自由選擇權利；除此之外也希望透過對同志父母親人等議題的討論，讓同志的父母及親人能對同志有更深的了解，並進而支持同志！」

2007年10月13日
第五屆以「彩虹有夠力Rainbow Power」為主題。
路線從國父紀念館出發，沿仁愛路、安和路、敦化南路、忠孝東路、逸仙路、松高路、松智路抵達「台北市政府大樓後方廣場」。
1萬5000名同志共同參與，在忠孝東路四段共同拼出「彩虹地景」，創造台灣有史以來最大的彩虹圖案。

主要訴求為：「1、反歧視、要平權，同志公民不容忽視。2、展現多元，創意無限，同志最美麗。3、超越藍綠，關鍵少數，彩虹有夠力。」
首次選出「彩虹大使」張惠妹，在遊行終點舞台為全體LGBT同志演唱。

前往2007年遊行官網

2008年9月27日
第六屆以「驕傲向前行 Run the Rainbow Way」為主題。
以「展現多樣，驕傲做自己」、「消除歧視，勇敢向前行」號召LGBT社群共同上街。